长安北路正对的大门在隋唐时期叫作安上门，两旁是兴道坊和务本坊，唐朝著名宰相房玄龄便住在长安北路的东北处。唐太宗赏赐房玄龄美女，被房玄龄的老婆卢夫人拒之门外。长孙皇后和唐太宗苦劝不听，唐太宗龙颜大怒，赐毒酒给卢夫人，卢夫人一饮而尽，并没有毒发身亡，原来，皇帝只是和她开了个玩笑，喝的是一杯陈酷，由此产生了“吃醋”的典故。

明朝末年，为了防止李自成起义军攻占西安，陕西巡抚孙传庭在东西南北四座城门外，又修建了郭城，方便防御和观察敌情。郭城上设置放哨的城门，从南稍门到永宁门的地方就叫作南关，因此，有了南关正街。南关在明清时期也云集了很多寺庙，包括关帝庙、菩萨庙、龙王庙、山神庙等。晚清的时候，在南关正街修有教堂和西洋学堂。平时，洋人和周围的群众相处得并不融洽，摩擦不断。辛亥革命爆发后，提出“兴汉灭洋”的口号，他们焚烧学堂、教堂，制造出令人震惊的“南关教案"。

1949年，著名将领杨虎城在重庆被国民党反动派所杀。新中国成立以后，鉴于杨虎城是陕西人，并在此做出过很多贡献，所谓叶落归根，将他迁回西安安葬。送葬的车队从南关正街经过，西安老百姓感念当年围城之战时，杨虎城、李虎臣二虎守长安的悲壮，在街道两边支起桌子，摆上香炉、蜡烛和祭品，以告慰杨虎城将军。

2012年，南关正街改名为长安北路，835米的街道是中轴线的重要组成部分。其实，组成长安北路的还有隋唐的里坊、明代的郭城、清朝的寺庙，以及远去的南关正街的童谣：一二三，上南关，南关有个张老汉。张老汉，张老汉，顿顿吃饭把门关。有一次，门没关，苍蝇进来了一河滩……